Bei „Contracts“ handelt es sich um einen Online-Modus, der Spielern die Möglichkeit gibt, eigene Herausforderungen zu erstellen und anderen Spielern über Xbox LIVE zur Verfügung zu stellen. Der Clou: Zur Erstellung von Aufträgen wird kein komplizierter Editor benötigt. Getreu dem Motto „play to create“ werden die Aufträge erstellt, während man spielt. Das Ganze funktioniert wie folgt:
Zunächst entscheidet ihr euch für einen Level, in dem ihr den Auftrag erstellen möchtet. Dieses betretet ihr als Nr. 47, der über die gleichen Fähigkeiten wie im Singleplayer-Modus verfügt. Einen Gott-Modus oder ähnliche Erleichterungen stehen nicht zur Verfügung. Die Aufträge laufen immer nach dem gleichen Schema ab. Zunächst gilt es ein Ziel zu markieren. Jede Person, die im Level umherstreift kann dabei auserwählt werden.
Habt ihr euch für ein Opfer entschieden, müsst ihr es im Anschluss zur Strecke bringen. Die Art und Weise des Mordes bleibt euch überlassen, ist aber für Spieler entscheidend, die euren Auftrag später entgegennehmen. Habt ihr euer Ziel erfolgreich ins Jenseits befördert, muss anschließend nur noch ein Ausgang gefunden werden, um den Auftrag abzuschließen und der Spielergemeinde zur Verfügung zu stellen. Innerhalb eines Auftrags können bis zu drei Ziele markiert werden.
Geld, mit dem sich Waffen, Ausrüstungsgegenstände und Kleidung zum Tarnen kaufen lässt, wartet als Belohnung für erfolgreich abgeschlossene Aufträge. Zusätzliche Motivation, Aufträge von Spielern zu übernehmen, bieten Ranglisten, die eure Leistungen festhalten und mit anderen Spielern vergleichbar machen.