Bevor es gilt, in die Schatten einzutauchen, landen wir in einem kleinen abgelegen Dorf. Wobei die Bezeichnung Dorf etwas übertrieben ist, da die Siedlung nur aus zwei Hütten besteht. In der Linken Hütte können neue Ninja-Gadgets, neue Kleidung und Fähigkeiten gekauft werden. Und in der Mitte des idyllischen kleinen Ortes steht das Ninja-Hauptquartier. Wo wir unsere 50 Aufträge von dem altbekannten Rikimaru bekommen. Die ersten drei Missionen verlaufen noch linear aber im weiteren Spielverlauf kommen immer mehr hinzu, die wir dann frei anwählen können. Vor jedem Abenteuer kann der Schwierigkeitsgrad gewählt werden. Dieser wird symbolisch durch Dolche angezeigt, wobei man zwischen drei Stufen wählen darf. Ein Dolch ist die einfachste Stufe und sollte für niemanden ein Problem darstellen. Bei steigender Dolchanzahl ändert sich auch das Verhalten der Gegner, sie werden aufmerksamer und sind sehr viel schwieriger zu besiegen.
Am Ende jeder Mission wird das Vorgehen bewertet. Diese Benotung wird in 5 Stufen eingeteilt: Von Ninja 1 bis Ninja 5. Im besten Fall erhält man die Ninja 5-Bewertung, diese spült am meisten Geld in die Kasse. In der Bewertung selbst sind verschiedenste Punkte aufgeführt. Beispielsweise wie oft lautlos getötet wurde. Ist dies der Fall, bekommt man für jeden lautlosen Mord Punkte. Für bspw. das Töten von Unschuldigen gibt es hingegen Abzüge in der B-Note und so einen schlechten Missionsabschluss. Das aber gibt einen Anreiz einige Missionen nochmals zu spielen.
