Wer den Drang verspürt, sich mit menschlichen Teilnehmern zu messen, versucht sich im Xbox Live-Modus, wo ihr im Ranglistensystem ebenfalls eure ELO-Bewertung verbessern und bei verlorenen Matches auch verschlechtern könnt. Besonders spaßig sind hier die fünf unterschiedlichen Schach-Variationen. Bei „Dark Chess“ sieht man beispielsweise nicht alle Figuren seines Gegenspielers, sondern nur die, die man mit dem nächsten Zug erreichen kann. Der Spielwitz basiert also auf unvollständiger Information. Bei „Räuberschach“ hingegen ist es das Ziel, alle eigenen Figuren zu verlieren. Eigentlich schade, dass man die zusätzlichen Schach-Varianten nicht gegen die CPU austragen kann. Ansonsten gibt es naturgemäß Ranglisten und man kann vor Spielbeginn zwischen einer gewerteten und nicht gewerteten Partie wählen. Zu guter Letzt ist es im Nachrichten-System möglich, Partien über mehrere Wochen hinweg auszutragen.
Dass „Chessmaster LIVE“ grafisch ohne opulente Lichteffekte und fantastische Rendermodelle aufwartet, war schon im Vorfeld klar. Dementsprechend unspektakulär präsentiert sich das Geschehen auf dem Spielbrett und wirkt aufgrund der langweiligen Hintergrundmusik besonders ermüdend. Lobenswert sind immerhin die Schatteneffekte, die die Figuren auf das Spielbrett werfen. Auch, dass ihr stets zwischen einer modernen 3D-Perspektive und der klassischen 2D-Ansicht wechseln dürft, ist positiv anzumerken.
