Gilden sind Garanten für spannende Geschichten. Nicht immer sind sie von friedliebender Natur. So gibt es eine Diebes- und eine Attentätergilde, die euch erlauben, eure dunkleren Seiten auszuleben. Doch auch die „gute“ Seite eures Charakters hat viel Raum zur Entfaltung: Als edler Krieger in der Kämpfergilde oder Magier in der Magiergilde. Um in den Gilden aufzusteigen, gilt es, vielfältige Aufträge zu erfüllen, die wirklich sehr abwechslungsreich gestaltet wurden. Sogar in der Gilde der Meuchelmörder kennt man Ehre und darf unschuldige Personen nicht töten. Das heißt, Schleichen und das Lernen von Pfaden der Wachen ist Teil der Quests. Das bedeutet natürlich, dass Oblivion kein „Fast-Food“Spiel ist. Wer darauf aus ist, kann in dieser unglaublich detaillierten und facettenreichen Welt sehr viel Zeit verbringen.
In Rollenspielen ist das Sammeln von Erfahrung natürlich ein Kernelement. Die Hauptfertigkeiten des Charakters werden durch reine Ausführung geschult. Ihr kämpft und erhaltet Erfahrung beim Kämpfen. Ihr schleicht durch dunkle Gänge und erhaltet Erfahrung im Schleichen. Wenn ihr einen neuen Level erreicht, müsst ihr euch ausruhen, das heißt, in einem Bett schlafen, um „über euch über eure neuen Fähigkeiten klar zu werden“. Dann könnt ihr eure Kernattribute aufstocken und so ein stärkerer Kämpfer werden.